湖南学士学位考试学业水平测试大纲：《高等有机化学》KC014

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湖南学士学位考试学业水平测试大纲：《高等有机化学》KC014

一、考试目的

高等有机化学是本专业学员的统考课程，是基础有机化学内容的总结、提高和深化，学好这门课，通过揭示有机反应的本质和内在规律，把有机反应有机地联系起来，能更好地理解和掌握有机化学的核心内容。本课程考试的目的是为了督促学生学好这门课，检测学生对这门课程内容的掌握程度，对学生的学习情况给出客观真实的评价。

二、命题指导思想及原则

命题总的指导思想是：全面考查学生对本课程的基本原理、基本概念和主要知识点学习、理解和掌握的情况。命题的原则是：题目数量多、份量小、范围广，最基本的知识一般要占60%左右，稍微灵活一点的题目要点30%左右，较难的题目要占10%左右。客观性的题目应占比≥80%。

三、考试内容及分值

第1章  化学键 (4分)

1．掌握化学键形成的理论基础、价键理论、轨道的杂化、共振理论、键的性质；

2．掌握氢键的性质与应用；

3．了解分子轨道原理、休克尔分子理论。

第2章  有机化学中的电子效应和空间效应 (8分)

1．掌握静态诱导效应的基本概念、静态诱导效应的强度比较、烷基的诱导效应、诱导效应对化合物酸碱性以及对化学反应活性的影响。

2．熟悉电子离域与共轭效应，静态共轭效应的表现、相对强度以及与静态诱导效应的区别，了解p-p共轭体系、p-p共轭体系的基本概念，熟练掌握共轭效应对化合物酸碱性、反应方向、反应产物、反应机理以及速率的影响。

3．了解超共轭效应的基本概念。

4．掌握场效应及空间效应的基本概念及其对化合物酸碱性和对化学反应的影响。

5．了解异头效应、螺共轭效应的基本概念。

第3章  有机化学反应机理及研究方法 (4分)

1．重点掌握取代反应、加成反应、消除反应、重排反应、周环反应、氧化还原反应等基本有机反应类型；

2．了解有机机理研究的基本方法；

3．了解有机化合物的分子结构与反应性能的关系，了解Hammett方程及应用。

第4章  氧化还原反应 (8分)

1．了解有机化学中的氧化还原反应的概念，掌握氧化数的定义与应用；

2．熟练掌握氢负离子转移机理、氢原子转移机理、电子直接转移机理、形成酯的中间体机理和加成-消除反应机理等几种具有代表性的氧化还原反应机理；

3．熟练掌握烯烃的环氧化反应、烯烃与高锰酸钾、四氧化锇的反应、Cannizarro反应、a-二酮重排反应、Villiger氧化反应、硝基还原制备对氨基苯酚反应、Pummerer反应等几种典型的氧化还原反应；

4．了解羰基化合物的还原偶合反应、芳烃的氧化偶联反应、苯硼酸与芳卤的偶联反应、硝基芳烃的脱硝基偶联反应、烯烃与芳烃的氧化偶联反应、胺氧化偶合制备偶氮化合物、银催化脱羧的偶联反应、端炔烃的偶联反应、酮的芳构化反应等几种有闲偶联的氧化还原反应；

5．熟练掌握烯烃臭氧化反应、Oppenauer氧化反应、卤代烷的还原反应、Birch还原反应、HIO4氧化反应。

第5章  复杂有机化合物的命名和NMR谱 (4分)

1．了解桥环化合物、螺环烃、芳稠环化合物、稠杂环化合物、偶氮化合物、树形化合物等复杂有机化合物的命名；

2．了解有机化合物中的endo、exo及out-in异构体的命名；

3．掌握手性、顺反异构对化合物核磁共振图谱的影响。

第6章  酸碱理论 (4分)

1．了解Arrhenius酸碱理论、酸碱质子理论、Lewis酸碱理论和软硬酸碱理论；

2．了解超强酸和超强碱的概念；

3．掌握影响有机化合物酸碱性强弱的因素，熟练掌握有机化合物中N的碱性规律。

第7章  有机化合物芳香性 (4分)

1．掌握芳香性、反芳香性、非芳香性、同芳香性和反同芳香性的概念，能正确判断有机化合物是否具有芳香性；

2．熟练掌握一些特殊有机化合物是否具有芳香性、或反芳香性、或非芳香性、或同芳香性、或反同芳香性；

3．掌握芳香性对有机化合物的偶极矩、酸碱性及化学性质的影响。

第8章  手性和手性合成 (6分)

1．掌握分子的对称性元素，如对称轴、对称面、对称中心和四重交错对称轴；掌握分子对称性与分子手性之间的关系；正确判断一些特殊有机化合物是否具有手性；

2．掌握外消旋化、内消旋化、不对称分子和非对称分子、光学纯度、对映体过量、比旋光度、前手性分子、立体专一性和立体选择性等概念； 

3．掌握有机化合物构型的确定方法，掌握R,S命名方法和D,L命名方法。

第9章  反应中间体 (12分)

1．掌握碳正离子的结构、产生方式、相对稳定性、经典碳正离子与非经典碳正离子、邻基参与及其类型；

2．掌握碳负离子的结构、产生方式、相对稳定性；

3．掌握自由基的结构、产生方式、相对稳定性；

4．掌握卡宾的结构、产生方式、相对稳定性；

5．掌握乃春的结构、产生方式、相对稳定性；

6．掌握苯炔的结构、产生方式、相对稳定性。

第10章  亲电加成反应 (8分)

1．掌握碳-碳双键的亲电加成反应的反应机理、立体化学及影响立体化学和反应速率的因素；熟练掌握碳-碳双键的亲电加成反应的定向规律；

2．熟练掌握炔烃和丙二烯类的亲电加成反应；

3．熟练掌握共轭二烯烃的亲电加成反应，掌握动力学控制和热力学控制的概念。

第11章  亲电取代反应 (6分)

1．掌握饱和碳原子上的亲电取代反应的反应机理、立体化学及影响亲电取代反应的因素；

2．熟练掌握苯环上的亲电取代反应，掌握定位效应；

3．掌握稠环芳香烃的亲电取代反应；

4．掌握几类常见的亲电取代反应，熟练掌握傅-克烷基化反应、傅-克酰基化反应、Gatterman-Koch反应、Reimer-Tieman反应、Duff反应、羧化反应、羟烷基化反应、氯甲基化反应、Mannich反应、Hoesch反应。

第12章  亲核加成反应 (6分)

1．掌握碳-碳双键的亲核加成反应，熟练掌握氰乙基化反应、Michael(迈克尔)反应；

2．掌握几种典型的碳-碳叁键的亲核加成反应；

3．掌握羰基的亲核加成反应的反应机理和立体化学，熟练掌握影响羰基进行亲核加成反应的因素；熟练掌握Wittig反应的反应机理、立体化学及其在合成上的应用；熟练掌握羟醛缩合反应及其在合成上的应用；熟练掌握安息香缩合反应及其反应机理；熟练掌握Knoevenagel反应及其反应机理；熟练掌握Perkin反应及其反应机理；熟练掌握Mannich反应及其反应机理；

4．掌握羧酸衍生物与亲核试剂反应的反应机理，掌握结构与反应活性的关系；重点掌握酯的水解反应的反应机理；

5．掌握碳-氮重键的亲核加成反应，重点掌握亚胺的亲核加成反应(Mannich反应)、腈的亲核加成反应(水解反应和Thorpe反应)。

第13章  亲核取代反应 (6分)

1．熟练掌握脂肪族亲核取代反应类型、单分子亲核取代反应(SN1 )、双分子亲核取代反应(SN2)、离子对历程；能利用SN2反应和SN1反应的立体化学知识写出SN2反应和SN1反应中产物的立体构型；熟练掌握反应物烃基的结构、电子效应、空间效应、亲核试剂、离去基团、反应溶剂性质对亲核取代反应的影响；

2．掌握芳香环上的亲核取代反应的反应机理(加成-消除机理、消除-加成机理和SNAr1机理)；掌握影响芳香环上的亲核取代反应的因素；

3．掌握亲核取代在合成上的应用。

第14章  自由基的反应 (4分)

1．掌握自由基反应的反应机理；

2．掌握几种重要的自由基反应，如芳香胺与亚硝酸酯的反应、Meerwein烯烃的芳基化反应、烯烃与溴化氢的加成反应、烯烃与卤甲烷的加成反应、分子内加成反应、Hunsdiecker(享斯狄克)反应、重氮盐放氮的反应；

3．掌握常见卡宾和乃春的相关反应，如插入反应、加成反应、重排反应等。

第15章  消除反应 (4分)

1．熟练掌握双分子消除(E2)反应历程、单分子消除(E1和E1cb)反应历程；

2．掌握消除反应的一般规则、Saytzeff规则、Hofmann规则、反应历程与消除反应的取向；

3．熟悉反应物的结构、碱的影响、离去基团对消除反应的影响，了解溶剂、温度对消除反应的影响；

4．熟练掌握E2反应中的立体化学、E1反应中的立体化学知识；

5．了解热消除反应的环状过渡态历程、自由基历程，熟悉羧酸酯的热消除反应；重点掌握Cope消除反应、羧酸酯的热消除反应、Hofmann消除反应。

第16章  有机光化学(不做考试要求)

第17章  周环反应 (6分)

1．了解Woodward-Hoffmann的分子轨道对称守恒原理及基本内容；

2．掌握休克尔分子理论及共轭体系的前线分子轨道的对称性；

3．会判断电环化和环加成反应中的“允许”和“禁阻”及产物的构象；

4．掌握与电环化反应、环加成、s-迁移反应相关的经典反应，重点掌握D-A反应、Cope重排反应和Claisen重排反应。

第18章  重排反应 (6分)

熟练掌握Wagner-Weerwein重排反应、Pinacol重排反应、乙二酮重排、Backmann重排反应、Hofmann重排反应、Wolff重排反应、过氧化异丙苯重排成苯本酚和丙酮的反应、Baeyer-Villiger重排反应、Favorskii重排反应、Stevens重排反应、Wittig重排反应、Fires重排反应、Claisen重排反应、Cope重排反应。

四、考试方式及试卷结构

1．考试方式：开卷□  闭卷√  笔试√  口试□  其它□

2．记分方式：百分制总分为100分(等级制分优、良、中、及格、不及格五等)

3．考试时量：120分钟

4．题量：约42题

5．题目类型

(1)单选题(在本题的每一小题的备选答案中，只有一个答案是正确的，请把你认为正确答案的题号，填入题干的括号内。多选不给分。每题2分，共30分)

[例]：化合物CH2=C=CH-CH3中碳原子的杂化方式有哪几种类型？     (   A   )

     A.sp2杂化、sp杂化、sp3杂化       B.sp2杂化、sp3杂化

     C.sp2杂化、sp3杂化               D.sp杂化、sp3杂化

(2) 判断题(下列各题，比较反应活性，请填写“<”或“>”。每题2分，共10分)

[例]：比较顺、反2-丁烯的稳定性：   <   

(3) 填空题(写出反应主产物的结构，有立体结构的应写立体构。每空2分，共40分)

[例]：

(4) 机理题(写出下列反应的可能机理。每题5分，共20分)

[例]：

解：

(5) 合成题(选择中间体结构或反应条件，每空2分，共10分)

6．各类题目的特点及考试的目的

(1)选择题。是在一个问题的若干个答案中选出正确的答案。这类题目是把正确答案与相近的答案或似是而非的答案并列，它具有简单、明确、客观的特点。它是既容易得分、又容易丢分的题目。这类题目不需要学生在复习时死记硬背，但对基本结论要理解准确。用这类题目进行考试的目的，主要是考查学生对有机化学基础知识和基本理论的掌握程度。

(2) 判断正误题。它实质上与选择题相似，让学生利用有机化学基础知识与理论对化合物或中间体的稳定性及反应活性进行判定。用这类题目进行考试，也是考查学生对基本知识掌握的程度。

(3) 填空题。一般来说有填写内容较少，而且十分准确，并具有答案的唯一性特点。这是比较容易得分的题目。所填写的内容多半是一些常见有机反应，包括反应过程中的立体选择性我区域选择性。用这类题目进行考试的目的，主要是考查学生对一些最基本的有机反应掌握程度。

(4) 机理题。属于综合性，较难的题目。需要学生对相关进行反应类型进行准确判定，然后结合写出反应机理。用这类题目进行考试的目的，是要考查学生对基本知识的综合应用。